A McLarennek 1988-ban sem volt jó versenye annak ellenére, hogy az év során 16-ból 15 futamot megnyert a csapat. A kivétel azonban éppen a monzai volt, ahol Alain Prostnak a motorja hibásodott meg, a végig élen haladó Ayrton Senna pedig az utolsó előtti körben a lekörözésre váró Jean-Louis Schlesserrel ütközött össze. A győzelem így Gerhard Berger és a Ferrari ölébe hullott,
a Scuderia ráadásul kettős győzelmet szerzett a hazai pályáján, ami azért is volt különösen emlékezetes, mert négy héttel korábban veszítette életét a csapatot alapító Enzo Ferrari.
Senna számára a következő évek Olasz Nagydíjai sem alakultak tökéletesen. 1989-ben ismét a hajrában kellett feladnia a futamot az első helyről, 1991-ben (Michael Schumacher első versenyén) pedig szintén sokáig esélyes volt a győzelemre, de meg kellett elégednie a második hellyel Nigel Mansell mögött. A brazil világbajnok kétszer így is nyert Monzában a sikerévei alatt. Alain Prostnak sem volt sokkal nagyobb szerencséje a hellyel, ahol noha háromszor győzött, még többször járt pórul dobogós pozícióból. 1993-ban is ez történt, amikor négy körrel a vége előtt újból elfüstölt a motorja, így Damon Hillnek a győzelem, Michael Andrettinek pedig a máig utolsó amerikai dobogós helyezés jutott.
Senna és Ratzenberger imolai tragédiája után 1994-től éveken keresztül folyamatos átépítés alatt állt a monzai pálya is, a versenyek azonban nem maradtak el. 1995-ben az időmérőt megnyerő David Coulthard a felvezető körben a falnak vágta a Williamsét, egy rajtbaleset miatt azonban újraindították a nagydíjat, így a skót mégis felállhatott a rajtrács végére. A szerencse azonban nem volt sokáig vele, a 14. körben ugyanis az élről kellett feladnia a futamot, miután az egyik kerékcsapágya meghibásodott. Csapattársa, Damon Hill sem járt jobban, aki nem sokkal később Michael Schumacherrel ütközött, mindkettejük kiesését eredményezve. A Ferrarik sem tudták kihasználni az adódó lehetőséget: előbb
a Jean Alesi hátsó szárnyáról lerepülő kamera tette tönkre Gerhard Berger felfüggesztését, majd maga Alesi esett ki az élről egy Coulthardéhoz kísértetiesen hasonló incidens után.
A fordulatos versenyt végül a Schumacherhez hasonlóan benettonos Johnny Herbert nyerte.
A hétszeres világbajnok egy évvel később már ferrarisként javított: ugyan több riválisához hasonlóan ő is nagyot hibázott, ráadásul gumifalnak is ütközött a futam során, mégis elsőként ért célba. Ugyanígy tett 1998-ban, amikor a McLaren könnyed kettős győzelme helyett a wokingiak műszaki hibája után Ferrari 1-2-nek örülhetett a közönség. A McLarenek sikerének az útjába ezekben az években többször is technikai probléma állt, az 1999-es Olasz Nagydíjon Mika Häkkinen mégsem emiatt, hanem a saját hibájából esett ki az élről, ezután pedig
a dühös finn a bokrok közé ment levezetni a dühét.
A 2000-es évek monzai hétvégéi egy tragédiával kezdődtek: az előző évben győztes
Heinz-Harald Frentzen jobb első kereke egy rajtbaleset után önálló életre kelt, és egyenesen Paolo Gislimberti pályabírónak vágódott, aki később a kórházban belehalt a sérüléseibe.
A futamot végül Michael Schumacher nyerte, aki győzelmek számában utolérte az örökranglistán Sennát, amit a német pilóta meg is könnyezett.
Három évvel később is a németet intették le elsőként, akkor minden idők leggyorsabb (247,585 kilométer per órás átlagsebességű) futamán győzött magabiztosan. A hétvége legizgalmasabb eseményeit Fernando Alonso szolgáltatta, aki az elrontott időmérő után a rajtnál a magasba repítette a Renault-ját, végül mégis pontszerző helyre tudott zárkózni.
Ugyanez a két pilóta főszerepet játszott a következő három Olasz Nagydíjon is, de a legemlékezetesebb pillanatok 2006-ban történtek. Akkor a vb-címért zajló csatájuk egyik utolsó állomásán a spanyolnak ki kellett állnia motorhiba miatt, így a futamgyőzelem és a nyolcadik vb-elsőség esélye Schumacher ölébe pottyant, aki a verseny utáni sajtótájékoztatón bejelentette a visszavonulását. Alonsót a vb-cím után 2007-ben egy monzai győzelemmel is kárpótolta a sors – akkor már a McLarennel –, csapattársát és a későbbi világbajnok Kimi Räikkönent megelőzve.
A következő évek leginkább Sebastian Vettelről szóltak, aki kezdésként
a 2008-as esős hétvégén a legfiatalabb pole pozícióssá, majd a legfiatalabb futamgyőztessé vált a Toro Rossóval,
a folytatásban pedig a 2012-es műszaki hibáját leszámítva mindig az élmezőnyben zárt. Nyerni azonban "csak" 2011-ben és 2013-ban sikerült még itt a németnek, előbbi alkalommal egy elképesztően bátor mozdulat után került az élre Alonsóval szemben, amit a spanyol egy évvel később sikertelenül próbált viszonozni.
Lewis Hamilton számára mclarenesként kevésbé volt sikeres a monzai helyszín, a számos győzelmi esélyből csak egyet tudott kihasználni. 2009-ben és 2010-ben is látványos baleset után esett ki a versenyből: előbb az utolsó körben a fallal, egy évre rá Felipe Massával találkozott a brit. A monzai rendezés az előző évtized elején veszélybe került, mert
Róma szerette volna átvenni az Olasz Nagydíj helyét, ám a főváros végül visszakozott az ötlettől
– a Mercedes egyeduralmának éveiben így aztán Hamiltonnak lehetősége volt bebizonyítani, hogy tud alkalmazkodni a legendás pályához. Ezt ki is használta, hiszen négyszer is győzött Monzában, ám ehhez olykor kellett a szerencse is: 2014-ben például a rajtnál nagyon beragadt, és később csak azért került vissza az élre, mert Nico Rosberg elfékezte a Mercedest az egyes kanyarban.
A brit az utolsó sikerét 2018-ban szerezte a pályán, amikor a start után Vettellel ütközött, ám a hétvége inkább Marcus Ericsson óriási balesetéről maradt emlékezetes.
Az azóta megrendezett három monzai versenyen óriási meglepetés született, és Hamilton mindháromban komoly szerepet játszott.
2019-ben hatalmas küzdelmet vívott Charles Leclerc-rel, végül a számos oda-vissza előzésből a monacói jött ki jobban.